Jewel (Liv Tyler) droomt al haar hele leven van haar eigen stekje. Ze heeft een mooi plakschriftje waar alles in staat wat ze graag zou willen hebben. Maar in de praktijk verliep alles toch net wat anders en zodoende is het schriftje het enige tastbare bewijs van haar droom. Maar als je Jewel Valentine heet, dol bent op seks en DVD-spelers, dan moet er toch een manier zijn die droom te kunnen verwezenlijken?

Op een gewone avond verschijnt Jewel in het café McCool's. Dit is een ware openbaring voor barman Randy (Matt Dillon) en zijn neef de advocaat Carl (Paul Reiser). Vanaf dat moment neemt hun leven een definitieve wending. Wanneer Jewel haar ex doodschiet in McCool's krijgt Jewel er een derde aanbidder bij: detective Dehling (John Goodman). Ieder van de drie mannen gelooft heilig in de onschuld van Jewel.

Wanneer Jewel het huis van Randy ziet, weet ze dat ze thuis is. Althans vanaf de buitenkant gezien. Aan het interieur moet nog heel wat gebeuren voordat het er net zo uitziet als haar droomhuisje in haar plakschrift. Maar aangezien Randy is ontslagen rest hem geen andere mogelijkheid de gewenste spulletjes voor Jewel te jatten. De wensen groeien, maar dat geldt ook voor de wellust van de drie mannen. Wanneer Randy ten einde raad is doet hij en beroep op de louche huurmoordenaar Burmeister (Michael Douglas).

Het verhaal wordt vanuit de perspectieven van Randy, Carl en detective Dehling vertelt. Randy bespreekt zijn obsessie met de bingominnende Burmeister, Carl probeert de hele zaak te begrijpen door dit met zijn psychiater te bespreken en detective Dehning zoekt heil bij de priester. Het is aardig om de verschillende verhalen te zien en om de onderlinge contradicties waar te nemen. De film leunt volledig op de structuur en dat is helaas niet voldoende om One Night At McCool's te kunnen betitelen als de gevatte en rappe komedie die het belooft te zijn. De grappen zijn simpelweg niet spitsvondig genoeg om negentig minuten te kunnen boeien.

Wat maakt One Night At McCool's dan toch zo vermakelijk? Ten eerste de absurde uitwerking van het verhaal. Er wordt een leuk accent gelegd op zinloze details zoals DVD-spelers en andere huiselijke aangelegenheden. Ten tweede de cast. Met name Michael Douglas ziet er buitengewoon cool uit als huurmoordenaar, zeker als hij bingo aan het spelen is. Ondanks de tekortkomingen van film als geheel is One Night At McCool's leuk zomervermaak, vooral geschikt voor liefhebbers van Liv Tyler, Michael Douglas, Paul Reiser en John Goodman.